手性碳原子的化合物的構(gòu)型判定--蘇型與赤型
蘇型與赤型
蘇型與赤型概念來自于糖類化學(xué)中的蘇阿糖和赤蘚糖。它們的費歇爾投影式及名稱如下：
在丁醛糖的四個旋光異構(gòu)體中，(I)和(II)、(III)和(IV)呈實物和鏡像對映而不重合的關(guān)系，各構(gòu)成一對對映體。而(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)不呈實物和鏡像的對映關(guān)系，像這種不呈實物和鏡像對映關(guān)系的旋光異構(gòu)體稱為非對映異構(gòu)體，簡稱非對應(yīng)異構(gòu)體。非對映異構(gòu)體的比旋光度大小和方向均不同，其他物理性質(zhì)如熔點、沸點、溶解度也不一樣。
如果兩個不同的手性碳原子含有一個相同的原子或基團，習(xí)慣上把它們與丁醛糖的四個旋光異構(gòu)體作比較來標(biāo)記其構(gòu)型，分為蘇型和赤型。
蘇型
兩個相同原子或基團位于費希爾投影式異側(cè)者，類似蘇阿糖的構(gòu)型，稱為蘇型或蘇式(threo-)。例如(-)-氯霉素是蘇式。
赤型
兩個相同原子或基團位于費希爾投影式同側(cè)者，類似赤蘚糖的構(gòu)型，稱為赤型或赤式(erythro-)。?
麻黃堿和偽麻黃堿蘇式和赤式(2張)
如從中藥麻黃堿中提取的生物堿有麻黃堿和偽麻黃堿，它們的兩個手性碳原子含有一個相同的氫原子，可以用赤型或蘇型來標(biāo)記它們的構(gòu)型。
有種赤型稱為內(nèi)消旋體(mesomer)的特例，常用“meso”表示，由于分子中含有兩個相同的手性碳原子，而且分子的兩部分有呈實物與鏡像對映而不重合的關(guān)系，從而使分子內(nèi)部旋光性相互抵消的化合物。
如果分子中含有偶數(shù)個相同的手性碳原子，如酒石酸的(2S,3R)和(2R,3S)構(gòu)型，從費歇爾投影式構(gòu)象規(guī)則，旋轉(zhuǎn)180°不改變構(gòu)型，可以發(fā)現(xiàn)看出(2S,3R)和(2R,3S)是同一種物質(zhì)，因此酒石酸只有3種構(gòu)型。
meso 酒石酸
實驗測得，赤式的酒石酸沒有旋光性，因為C2和C3存在一個對稱面，把整個分子分成互為實物和鏡像對映而不重合關(guān)系的上下兩部分，兩個手性碳原子的旋光度大小相等，旋光方向卻相反，恰好相互抵消而沒有旋光性。
