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簡述D-乳酸的結構理化性質

2022.11.16

  乳酸的學名為α-羥基丙酸,分子式為C2H5OCOOH,是一種天然存在的有機酸,廣泛存在于人體、動物、植物和微生物中。乳酸是自然界最小的手性分子,分子中羧基α位碳原子為不對稱碳原子,具有 L(+)和D(-)兩種構型。L-乳酸為左旋型,D-乳酸為右旋型,L-乳酸和D-乳酸等比例混合即為消旋的DL -型。D-乳酸和L-乳酸除旋光性外,它們的其它理化性質相同[2],但DL-型的物理性質與它們有所差別,表現在其熔點和熔化熱比單一D或L構型的低。

  D-乳酸具有一元羧酸的典型化學性質,水溶液呈弱酸性,濃度達到50%以上時會部分形成乳酸酐,與一些醇類物質反應生成醇酸樹脂,在加熱條件能夠進行分子間酯化反應,形成乳酰乳酸(C6H10O5),稀釋并加熱可再水解成D-乳酸。在脫水劑氧化鋅作用下,兩分子D-乳酸脫去兩分子水,自聚形成環(huán)狀二聚體D-丙交酯(C6H8O4, DLA)。充分脫水則可形成聚合D-乳酸。由于乳酸越濃自身酯化趨勢越強,因此,乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。

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