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導致旋光異構現(xiàn)象的原因

2022.12.16

兩個或多個分子由于構型上的差異而表現(xiàn)出不同旋光性能的現(xiàn)象。這些分子互為旋光異構體。導致旋光異構現(xiàn)象的原因有兩種:

1、分子中含有一個或多個手性原子。含有一個手性碳原子時,有兩個旋光異構體,它們具有互為實物和鏡像的關系,故也稱對映體。對映異構體具有相等的旋光能力,但旋轉方向相反,其物理和化學性質(zhì)極為相似。含有兩個相同手性碳原子的分子,有3個旋光異構體,如酒石酸:

旋光異構旋光異構

旋光異構旋光異構

其中a和b為對映異構體,c的旋光能力由于分子內(nèi)的兩個結構相同但構型(見分子構型)相反的手性原子的存在而互相抵消,稱為內(nèi)消旋體。它與a或b在分子中既有構型相同的部分,又有構型相互對映的部分,這種關系稱為非對映異構。非對映異構體不僅旋光性不同,物理和化學性質(zhì)也不盡相同。環(huán)狀化合物中含有手性原子時,也可出現(xiàn)以上旋光異構現(xiàn)象。分子中當含有幾個不同的手性原子時,其旋光異構體的數(shù)目為2n,n為不同手性原子的個數(shù)。

2、某些分子雖然不含手性原子,但由于分子中的內(nèi)旋轉受阻礙,也可以引起旋光異構現(xiàn)象,例如丙二烯型或聯(lián)苯型旋光化合物是通過分子中的一個軸來區(qū)別左右手征性;又如旋光性提籃型化合物分子是就一個平面來區(qū)別手征性的等。


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